Síntese e avaliação do prop-2-in-1-il 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo contra espécies não albicans de Candida e resultados da associação com a anfotericina B ou com o cetoconazol

Resumo

OBJETIVOS:

Sintetizar e avaliar a ação antifúngica do prop-2-in-1-il 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo contra as espécies não albicans de Candida, assim como avaliar sua atividade antimicrobiana quando associado com a anfotericina B ou com o cetoconazol.

MATERIAIS E MÉTODOS:

A síntese desse glicosídeo foi obtida por meio da reação de glicosilação empregando-se o tri-O-acetil-D-glucal, o álcool 2-propin-1-ol e a montmorillonita K-10. O teste da atividade antifúngica foi realizado pelo método da microdiluição em caldo, e a associação com a anfotericina B ou com o cetoconazol, pelo método de Checkerboard.

RESULTADOS:

O glicosídeo foi obtido com 95% de rendimento após o tempo reacional de 1 h e não apresentou atividade antifúngica nas concentrações testadas (512; 0,5 μg/mL) quando ensaiado isoladamente. Quando associado com a anfotericina B (concentração inibitória mínima - CIM 2 μg/mL) ou com o cetoconazol (CIM 0,5 μg/mL), observou-se sinergismo e indiferença, respectivamente.

CONCLUSÃO:

Verificou-se que o glicosídeo 3 obtido apresentou excelente rendimento na síntese, mas não demonstrou atividade antifúngica ante as cepas não albicans. Quando associado com a anfotericina B, a atividade foi promissora; com o cetaconazol, indiferente.